购物,The Magnificent Mile
North Michigan Avenue是名副其实的购物中心，也是最新的时装展示广场。在这里有上百家商店和世界名牌服装专销店，其中包括Neiman Marcus, Chanel, Mark Shale, Timberland, Bally of Switzerland, Hanig's Footwear, Tiffany & Co., Bvlgari, Virgin Megastore等。

State Street
State Street位于芝加哥市区环形线内，是世界最著名的购物广场。Marshall Field's百货店地处 North State 大街111号，是一个新建的游览中心，包括Marshall Field's Archive、重建后的Walnut Room饭店和新修的Frango咖啡馆。
从Marshall Field's百货店沿着大街行走，在麦迪逊（Madison）街和State 街拐角处便是Louis Sullivan 于1904年设计的Carson Pirie Scott百货，购物者在这里选购货物可以不必担心时间限制， 在State 大街上有许多知名品牌专卖店，包括工艺品、珠宝、鞋店、皮草行、博物馆等。

Oak Street橡树街
这里有70多家精品店、沙龙、代表了巴黎、伦敦和米兰的最新潮流。橡树街就在“大马路”不远处。你在这里很可能会碰到闻名于世的设计师乔治奥 亚马尼、希罗 马莱、沙妮娅 里奇、奥尔提摩呢!
沿着橡树街树木林下的人行道走下去是许多的专卖店，包括玛丽莲 米格林学院。 莱斯特 兰帕特公司，阿拉斯加画展店和爱斯基摩人艺术品店。

River North芝加哥河北岸
芝加哥河北岸邻近社区是艺术、时尚和设计的圣地。新兴的上层社区位于芝加哥河北岸密西根大道西面。北岸主要特色是那些艺术品画廊、拍卖会场、古玩店、珠宝时装名品店。
商品市场位于芝加哥河北岸南面的社区，这里有各种艺术、服饰、花样设计和其它附属小饰品大市场。“商品市场群星店”位于市场一、二楼，有80家零售店。著名的有卡森 比利 斯各特、“车厢”名店、“鸿沟”有限公司和其它许多商店、餐馆